По-видимому, уже в 12 в. на о.Сингапуре существовал процветающий центр торговли. До XIV века Сингапур был торговым центром империи Шри-Виджая. В 1365 это поселение было разрушено, предположительно яванской империей Маджапахит.
В 1819, когда Стамфорд Рафлс выбрал это место для постройки нового порта для британской Ост-Индской компании, там проживали всего несколько семей малайских рыбаков. Рафлс получил разрешение на владение землей от местного правителя, опередив голландцев, которые тоже претендовали на эту территорию. Только в 1824 голландцы смирились с тем, что считали незаконной аннексией, и было подписано соглашение, согласно которому Голландия уступала Великобритании также п-ов Малакка, а взамен получала неограниченные права на о.Суматру.
В 1826 Сингапур, процветавший с 1819 под управлением Ост-Индской компании, был объединен с о.Пинангом и городом Малаккой в единую британскую колонию под названием Стрейтс-Сетлментс. С 1832 там находилось правительство объединенной колонии, находившейся сначала в ведении Ост-Индской кампании, затем британского Министерства по делам Индии. В 1867 управление Стрейтс-Сетлментс, получившей статус коронной колонии, перешло к министерству колоний Великобритании. Финансовому благосостоянию Сингапура в большой степени способствовало сооружение путепровода через пролив Джохор, соединившего Сингапур с материком, а также постройка железной дороги через п-ов Малакка к столице Таиланда Бангкоку. В 1922 Сингапур стал основной военной базой для защиты британских владений в Юго-Восточной Азии. Несмотря на военные укрепления, 15 февраля 1942 Сингапур был захвачен японцами. В 1945 он был освобожден. В 1946 колония Стрейтс-Сетлментс, существовавшая ранее как единая административная единица, распалась, причем о.Пинанг и Малакка вошли в состав Малайского Союза (позднее – Федерации Малайзии), а Сингапур выделился как отдельная британская колония.
После переговоров с британским правительством Сингапур добился самоуправления и в 1959 был провозглашен «автономным государством» в составе Содружества. По условиям соглашения, управление страной переходило к Законодательной ассамблее и избираемому из ее состава кабинету министров во главе с премьер-министром, которым становился лидер партии большинства. Хотя большинство в стране составляли китайцы, глава государства должен был быть малайцем. Выборы 1959 в Законодательную ассамблею выиграла ПНД, и ее лидер Ли Куан Ю занял пост премьер-министра.
Правительство ПНД придерживалось умеренного курса в политике. Со временем левое крыло партии стало выражать несогласие с основным направлением и в 1961 отделилось, образовав т.н. Социалистический фронт «Барисан Сосиалис», который и стал главной оппозиционной партией. Ли Куан Ю обвинил «Барисан Сосиалис» в том, что он является прикрытием коммунистов, и арестовал ряд видных членов этой организации. Опасения, что коммунисты могут придти к власти в Сингапуре, побудило правительство пойти на переговоры с лидерами Малайской Федерации, в результате которых было достигнуто соглашение о слиянии этих государств. В 1963 была создана Федерация Малайзия, в которую вошли также бывшие британские владения на о.Калимантан – Саравак и Сабах.
После создания Федерации между Сингапуром и Малайей возникли трения. Попытки Ли Куан Ю распространить свое политическое влияние на китайскую часть населения всей федерации встретили противодействие малайских лидеров Федерации, которые не хотели допустить ПНД к активному участию в политической жизни. 9 августа 1965 Сингапур вышел из состава Федерации и стал независимым государством. ПНД оставалась у власти и после провозглашения независимости, неизменно побеждая на выборах и занимая большинство мест в парламенте. Отличительные черты независимого Сингапура – быстрый рост ориентированной на экспорт экономики и полуавторитарная форма правления, сочетающаяся с политической стабильностью. Из незначительной страны третьего мира Сингапур сумел превратиться в современную индустриальную державу, не претерпев при этом сколько-нибудь существенных политических потрясений.