Чикаго - город с богатой историей. Здесь есть исторические памятники, парки, сады, спортивно-развлекательные комплексы и многочисленные рестораны.
Город расположен на озере Мичиган. Туристам Чикаго предлагает много интересных достопримечательностей. Улица Волшебная Миля (Magnificent Mile), известная многочисленными магазинами, является частью Мичиган-авеню (Michigan Avenue) и пользуется особой популярностью у туристов; небоскреб Сирс Тауэр (Sears Tower), который был возведен в 1973 году и до 1996 года оставался самым высоким зданием в мире; здание Трибьюн Тауэр (Tribune Tower) в готическом стиле, построенное в 1922 году, является одним из самых первых небоскребов в Америке.
Морской пирс Navy Pier на озере Мичиган был построен в 1914 году для военно-морских целей, а в настоящее время представляет собой увеселительную площадку с многочисленными концертными залами, магазинчиками и колесом обозрения.
В Чикаго также много отличных музеев по истории города и выставочных центров: Музей Кларк Хаус (Clarke House Museum) - самое старое здание в городе, построенное в 1836 году; Музей науки и промышленности (Museum of Science and Industry), который знакомит с естественными науками и применением их в промышленности; Исторический музей (Historical Society Museum) предлагает экспозиции, посвященные истории города.
Кроме того, в городе есть куда пойти и ценителям искусства: Художественный институт (Art Institute) выставляет картины известных во всем мире художников: Моне, Ван Гога, Ренуара и других.
Также в городе есть Библиотека им. Гарольда Вашингтона (Harold Washington Library), которая входит в число самых больших библиотек в мире; Обсерватория Хэнкока (Hancock Observatory), откуда открывается панорама на центр города.
Чикаго - родина многих спортивных клубов, самым известным из которых является профессиональный футбольный клуб Chicago Bears, который регулярно выступает на стадионе Soldier Field. Многие футбольные матчи Кубка мира проводятся именно в Чикаго, а матчи по американскому футболу Национальной лиги американского футбола ежегодно проводятся в Чикаго с сентября по декабрь, привлекая большое число зрителей.
В городе есть несколько больших парков и садов, среди которых Grant Park - популярное место среди местного населения, великолепный Ботанический сад (Botanic Gardens), Джексон-парк (Jackson Park) - общественный парк, открытый с 1983 года, Линкольн-парк (Lincoln Park), в котором помимо множества спортивных площадок и великолепного ландшафта размещен зоопарк, один из самых больших в Америке, а также пляж North Avenue Beach, на котором отдыхают многочисленные туристы, приезжающие посмотреть город.